刘若英成名后，她的身世不可避免地被媒体挖了出来，然而显赫的身世是她一直都刻意回避的话题，反而是辛苦的助理生活，她常常提及。她说给陈升当助理的那几年，是她最快乐最开心的日子。刘若英祖籍湖南，1970年6月出生于台北。虽然刘若英不止一次抱怨媒体曝光了她的年龄，而且非常不愿坊间谈及家世，因为她自认显赫家世和父辈功绩，与自己演艺事业毫无关系。对于幼年富家女的生活，刘若英平静地表示：“我和所有普通的孩子一样，有家人的照顾，在幸福甜蜜中成长。”
据了解，刘若英的祖父毕业于黄埔军校，祖母是当年盛名一时的名媛闺秀，父亲则是位远洋舰长，退役后与朋友创建影视公司，妈妈是韩国华侨。刘若英家中还有个姐姐，姐妹关系融洽。刘若英两岁时，父母因性格差异分开，3岁的刘若英只得住到祖父家，与爷爷奶奶一起生活。刘若英说：“小时候，祖父母能够给予我的东西，要远胜于父母给的。祖父那样的男人一直是我对男性幻想的全部。”刘若英回忆道，“当年，爷爷家里有位老副官，是爷爷的父辈属下，老副官无怨无悔地照顾了刘家四代人，身上有很多优秀品质，至今也影响着我的成长。”刘若英9岁时开始学钢琴，为此，奶奶几乎花掉大部分积蓄。刘若英憧憬的未来婚姻生活，就是一边在家教小朋友弹琴，一边带自己的小孩子！（陈蕙茹）
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